Kalymnos, bir İtalyan çift bazı güzel yolları keşfettiğinde, 1996 yılında kaya tırmanışı için ün kazandı. Kalker kayalıklarındaki muhteşem rotalarla Kalymnos, dağcıların cenneti haline geldi. Adanın küçük boyutu etrafta dolaşmayı ve onu keşfetmeyi kolaylaştırır.
Kalymnos'u ziyaret edecek en iyi dönem ilkbahar ve sonbahar mevsimidir. Yazlar çok sıcak. Ada, yıl boyunca çok dostça bir havaya sahip ve bu tırmanışı kolaylaştırıyor. Yağışlı mevsim Aralık ayında başlar ve burada fazla yağış yoktur. Temmuz ve Ağustos aylarında aşırı sıcak ama deniz rüzgarı dağcıları serinletme eğilimindedir ve çoğu uçurumun belli zamanlarda gölgeleri vardır ve bu nedenle dağcılar tırmanma ve yüzme arasındaki zamanlarını paylaşmayı seçebilirler. Dostça hava, huzurlu manzara, güzel manzaralar tırmanma deneyimine daha fazla çekicilik katıyor.
Kalymnos, profesyonel tırmanıcıların yanı sıra uluslararası düzeyde yeni başlayanlar için en önemli kaya tırmanma yerlerinden biri haline gelmiştir. Ada, taşma, sarkıt ve döşeme gibi mağaralar gibi farklı zorluk derecelerinde çeşitli kaliteli kireçtaşı kaya çeşitlerine sahiptir. Kireçtaşı kayanın kalitesi mükemmeldir ve kolay erişime sahiptir. Kayalıklar şehre çok yakındır ve 5 ila 10 dakikalık sürüş veya 5 ila 20 dakikalık yürüyüş gerektirebilir. Bazı 44 yüksek sarp kayalık vardır. 1.200 tek adımlı ve çok adımlı rotalara sahiptir.
Yeni başlayanlar için pek çok kolay yol var ve macera yapmak isteyenler için daha zor yollar var. 200 metre yüksekliğe kadar yükselen birçok kayalık var. En iyi tırmanma noktası Massouri köyü civarındadır. Kendi tırmanma ekipmanınızı alabilir veya adada bulabileceğiniz birçok tırmanma kulübü ve dükkanından kiralayabilirsiniz. Tırmanma hiçbir zaman sıkıcı hale gelmez, çünkü çok sayıda rota vardır ve her rota da çeşitli şekillerde yol açar. Dağcılar hangi rotayı kullanmak istediklerine karar verebilirler. Daha maceracı dağcılar, bakir rotaları henüz keşfedilmediğinden kendi başlarına yeni yollar keşfedebilirler.
Uluslararası Tırmanma Festivali dahil adada her yıl dört tırmanma festivali düzenlenmektedir.